Auditorium San Giacomo
Auditorium San Giacomo, sala congressi. In origine dedicata a S.Giacomo. Le prime notizie sulla Chiesa della Carità si riferiscono ad una pergamena del 1233. La chiesa ha un bel portale romanico.
Ponte del Diavolo
Il ponte, eretto nel 1268 su disegno di Mastro Bentivegna, unico nella sua forma per tutto il corso del Chienti, ha cinque arcate centinate sorrette da possenti piloni, con torre-barriera quadrangolare, merlata alla guelfa.
Palazzo San Gallo
Palazzo Parisani, detto Palazzo Sangallo dal nome del progettista Antonio da Sangallo il Giovane, viene costruito per il tolentinate Cardinale Ascanio Parisani.
Chiesa del Sacro Cuore
La chiesa del Sacro Cuore ha un’interessante facciata completamente in laterizio.
Palazzo Comunale
Sembra che l’antico Palazzo Comunale fosse fatto costruire da Berardo di Varano e risalga al 1361.
Castello della Rancia
La costruzione, in origine fattoria e granaio fortificati dipendenti dall’abbazia di Fiastra (fine del XII secolo), fu trasformata in castello nel 1353-57 per i da Varano di Camerino. Nelle vicinanze si svolse la battaglia di Tolentino (2-3 maggio 1815).
Chiesa di Santa Maria della Tempesta
Nel caratteristico quartiere medievale del “Fondaccio” è interessante visitare la chiesa che, riedificata nel XVII secolo a pianta centrale, conserva tracce dell’antica costruzione.Sull’altare maggiore si può ammirare una statua lignea del tardo trecento.
Basilica Santuario di San Nicola
Risale al sec. XIII, ma venne rifatta nel XIV e completata con la costruzione del portale tardogotico (1432). E’ nota per lo splendido “Cappellone di San Nicola” interamente decorato con un ciclo di affreschi di scuola giottesco-riminese del XIV secolo.
Abbazia di Fiastra
Questa abbazia è uno dei più puri esempi di arte romanico-circestense che si trovino in Italia. I monaci giunsero nella valle del Fiastra il 29 novembre 1142, guidati forse dallo stesso S.Bernardo di Chiaravalle.
Cattedrale di San Catervo
Altomedievale per fondazione (VII-IX secolo), ma riedificata nel ‘200 e completamente rifatta intorno al 1830, questa cattedrale è dedicata a S. Catervo, patrono della città. All’interno vi è conservato il grande sarcofago dei Ss.Catervo, Settimia e Basso (IV sec. D.C.).
Chiesa di San Francesco
Eretta nel XIII secolo e trasformata a più riprese (specialmente intorno al 1765 e al 1875): della costruzione primitiva conserva l’abside poligonale e, all’interno, un’altra cappella con volte a crociera, ornata di affreschi trecenteschi.
Chiesa del Ss.Crocifisso
La chiesa trae le sue origini dalla venuta dei Cappuccini nel territorio tolentinate. Fu consacrata nel 1596 con la denominazione di S.Maria Costantinopolitana. Solo nel 1926 fu intitolata al Ss. Crocifisso.
Palazzo Parisani Bezzi
E’ detto Casa della Pace perché qui, il 19 febbraio 1797, fu firmata tra Pio VI e Napoleone Bonaparte, la cosiddetta pace di Tolentino. L’edificio è sede del Museo Napoleonico.